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O

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Il gruppo di atomi -C è chiamato gruppo carbossilico o carbossile.
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OH
Gli acidi organici contenenti un gruppo carbossilico nella molecola sono monobasici. La formula generale di questi acidi è RCOOH.

Gli acidi carbossilici contenenti due gruppi carbossilici sono detti dibasici. Questi includono, ad esempio, gli acidi ossalico e succinico.

Esistono anche acidi carbossilici polibasici contenenti più di due gruppi carbossilici. Questi includono, ad esempio, tribasico acido del limone. A seconda della natura del radicale idrocarburico, gli acidi carbossilici si dividono in saturi, insaturi e aromatici.

Gli acidi carbossilici saturi o saturi sono, ad esempio, l'acido propanoico (propionico) o il già noto acido succinico.

Ovviamente gli acidi carbossilici saturi non contengono P-legami in un radicale idrocarburico.

Nelle molecole di acidi carbossilici insaturi, il gruppo carbossilico è associato a un radicale idrocarburico insaturo, insaturo, ad esempio nelle molecole di acido acrilico (propenoico) CH2=CH-COOH o oleico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH e altri acidi.

Come si può vedere dalla formula dell'acido benzoico, è aromatico, poiché contiene un anello aromatico (benzenico) nella molecola.

Nomenclatura e isomeria

Abbiamo già considerato i principi generali della formazione dei nomi degli acidi carbossilici, così come di altri composti organici. Soffermiamoci più in dettaglio sulla nomenclatura degli acidi carbossilici mono- e dibasici. Il nome di un acido carbossilico è formato dal nome dell'alcano corrispondente (alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio nella molecola) con l'aggiunta del suffisso -ov, della desinenza -aya e della parola acido. La numerazione degli atomi di carbonio inizia dal gruppo carbossilico. Per esempio:

Molti acidi hanno anche nomi storicamente stabiliti o banali (Tabella 6).

Dopo la prima conoscenza con i diversi e mondo interessante acidi organici, consideriamo più in dettaglio gli acidi carbossilici monobasici saturi.

È chiaro che la composizione di questi acidi sarà riflessa dalla formula generale C n H 2n O2, o C n H 2n +1 COOH, o RCOOH.

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici monobasici saturi

Gli acidi inferiori, cioè gli acidi con un peso molecolare relativamente piccolo contenenti fino a quattro atomi di carbonio per molecola, sono liquidi dal caratteristico odore pungente (ricordate l'odore dell'acido acetico). Gli acidi contenenti da 4 a 9 atomi di carbonio sono liquidi oleosi viscosi dall'odore sgradevole; contenente più di 9 atomi di carbonio per molecola - solidi che non si dissolvono in acqua. I punti di ebollizione degli acidi carbossilici monobasici saturi aumentano all'aumentare del numero di atomi di carbonio nella molecola e, di conseguenza, all'aumentare del peso molecolare relativo. Ad esempio, il punto di ebollizione dell'acido formico è 101 °C, dell'acido acetico è 118 °C e dell'acido propionico è 141 °C.

L'acido carbossilico più semplice è HCOOH formico, avente un piccolo peso molecolare relativo (46), con condizioni normaliè un liquido con punto di ebollizione di 100,8 °C. Allo stesso tempo, il butano (MR(C4H10) = 58) nelle stesse condizioni è gassoso e ha un punto di ebollizione di -0,5 °C. Questa discrepanza tra punti di ebollizione e pesi molecolari relativi è spiegata dalla formazione di dimeri di acido carbossilico, in cui due molecole di acido sono collegate da due legami idrogeno. La presenza di legami idrogeno diventa chiara se si considera la struttura delle molecole di acido carbossilico.

Le molecole di acidi carbossilici monobasici saturi contengono un gruppo polare di atomi - carbossilico (pensa a cosa causa la polarità di questo gruppo funzionale) e un radicale idrocarburico praticamente non polare. Il gruppo carbossilico è attratto dalle molecole d'acqua, formando con esse legami idrogeno.

Gli acidi formico e acetico sono illimitatamente solubili in acqua. È ovvio che con un aumento del numero di atomi in un radicale idrocarburico diminuisce la solubilità degli acidi carbossilici.

Conoscendo la composizione e la struttura delle molecole dell'acido carbossilico, non sarà difficile per noi comprendere e spiegare le proprietà chimiche di queste sostanze.

Proprietà chimiche

Le proprietà generali caratteristiche della classe degli acidi (sia organici che inorganici) sono dovute alla presenza nelle molecole di un gruppo ossidrile contenente un legame altamente polare tra atomi di idrogeno e ossigeno. Queste proprietà ti sono ben note. Consideriamoli nuovamente usando l'esempio degli acidi organici idrosolubili.

1. Dissociazione con formazione di cationi idrogeno e anioni del residuo acido. Più precisamente, questo processo è descritto da un'equazione che tiene conto della partecipazione delle molecole d'acqua ad esso.

L'equilibrio di dissociazione degli acidi carbossilici è spostato a sinistra; la stragrande maggioranza di essi sono elettroliti deboli. Tuttavia, il sapore aspro, ad esempio, degli acidi formico e acetico è spiegato dalla dissociazione in cationi idrogeno e anioni di residui acidi.

È ovvio che la presenza nelle molecole degli acidi carbossilici dell'idrogeno “acido”, cioè dell'idrogeno del gruppo carbossilico, determina anche altre proprietà caratteristiche.

2. Interazione con metalli nell'intervallo di tensione elettrochimica fino all'idrogeno. Pertanto, il ferro riduce l'idrogeno dall'acido acetico:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. Interazione con ossidi basici per formare sale e acqua:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. Reazione con idrossidi metallici per formare sale e acqua (reazione di neutralizzazione):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. Interazione con sali di acidi più deboli, con formazione di questi ultimi. Pertanto, l'acido acetico sostituisce l'acido stearico dallo stearato di sodio e l'acido carbonico dal carbonato di potassio.

6. L'interazione degli acidi carbossilici con gli alcoli per formare esteri è la reazione di esterificazione già nota a voi (una delle reazioni più importanti caratteristiche degli acidi carbossilici). L'interazione degli acidi carbossilici con gli alcoli è catalizzata da cationi idrogeno.

La reazione di esterificazione è reversibile. L'equilibrio si sposta verso la formazione dell'estere in presenza di agenti disidratanti e la rimozione dell'estere dalla miscela di reazione.

Nella reazione inversa dell'esterificazione, chiamata idrolisi dell'estere (reazione di un estere con acqua), si formano un acido e un alcol. È ovvio che gli alcoli polivalenti, ad esempio il glicerolo, possono anche reagire con gli acidi carbossilici, cioè entrare in una reazione di esterificazione:

Tutti gli acidi carbossilici (eccetto l'acido formico), insieme al gruppo carbossilico, contengono un residuo idrocarburico nelle loro molecole. Naturalmente, ciò non può che influenzare le proprietà degli acidi, che sono determinate dalla natura del residuo idrocarburico.

7. Reazioni di addizione con un legame multiplo: in esse entrano acidi carbossilici insaturi; ad esempio, la reazione di aggiunta di idrogeno è l'idrogenazione. Quando l'acido oleico viene idrogenato, si forma acido stearico saturo.

Gli acidi carbossilici insaturi, come altri composti insaturi, aggiungono alogeni tramite un doppio legame. Ad esempio, l'acido acrilico scolorisce l'acqua bromo.

8. Reazioni di sostituzione (con alogeni): possono entrarvi acidi carbossilici saturi; ad esempio, facendo reagire l'acido acetico con il cloro, si possono ottenere diversi acidi clorurati:

Quando si alogenano acidi carbossilici contenenti più di un atomo di carbonio nel residuo idrocarburico, è possibile la formazione di prodotti con diverse posizioni dell'alogeno nella molecola. Quando una reazione avviene tramite un meccanismo di radicali liberi, qualsiasi atomo di idrogeno nel residuo idrocarburico può essere sostituito. Se la reazione viene effettuata in presenza di piccole quantità di fosforo rosso, procede in modo selettivo: l'idrogeno viene sostituito solo in UN-posizione (nell'atomo di carbonio più vicino al gruppo funzionale) nella molecola dell'acido. Imparerai le ragioni di questa selettività studiando chimica in un istituto di istruzione superiore.

Gli acidi carbossilici formano vari derivati ​​funzionali quando sostituiscono il gruppo ossidrile. Quando questi derivati ​​vengono idrolizzati, si forma nuovamente acido carbossilico.

Il cloruro dell'acido carbossilico può essere preparato facendo reagire cloruro di fosforo (III) o cloruro di tionile (SOCl 2) con acido. Le anidridi dell'acido carbossilico vengono preparate facendo reagire le anidridi del cloro con i sali dell'acido carbossilico. Gli esteri sono formati dall'esterificazione degli acidi carbossilici con alcoli. L'esterificazione è catalizzata da acidi inorganici.

Questa reazione viene avviata dalla protonazione del gruppo carbossilico - l'interazione di un catione idrogeno (protone) con la coppia elettronica solitaria dell'atomo di ossigeno. La protonazione di un gruppo carbossilico comporta un aumento della carica positiva sull'atomo di carbonio in esso contenuto:

Modalità di ottenimento

Gli acidi carbossilici possono essere ottenuti mediante ossidazione di alcoli primari e aldeidi.

Gli acidi carbossilici aromatici si formano dall'ossidazione degli omologhi del benzene.

Anche l'idrolisi di vari derivati ​​dell'acido carbossilico produce acidi. Pertanto, l'idrolisi di un estere produce un alcol e un acido carbossilico. Come accennato in precedenza, le reazioni di esterificazione e idrolisi catalizzate da acido sono reversibili. L'idrolisi dell'estere sotto l'influenza di una soluzione acquosa di alcali procede in modo irreversibile; in questo caso, dall'estere non si forma un acido, ma il suo sale. Durante l'idrolisi dei nitrili si formano prima le ammidi, che vengono poi convertite in acidi. Gli acidi carbossilici sono formati dall'interazione di composti organici di magnesio con monossido di carbonio (IV).

Rappresentanti individuali degli acidi carbossilici e loro significato

L'acido formico (metano) HCOOH è un liquido dall'odore pungente e con punto di ebollizione di 100,8 °C, altamente solubile in acqua. L'acido formico è velenoso e provoca ustioni se entra in contatto con la pelle! Il liquido urticante secreto dalle formiche contiene questo acido. L'acido formico ha proprietà disinfettanti e trova quindi il suo utilizzo nell'industria alimentare, conciaria, farmaceutica e medica. Viene utilizzato anche nella tintura di tessuti e carta.

L'acido acetico (etanoico) CH3COOH è un liquido incolore dal caratteristico odore pungente, miscibile con acqua in qualsiasi rapporto. Le soluzioni acquose di acido acetico sono commercializzate con il nome di aceto (soluzione al 3-5%) ed essenza di aceto (soluzione al 70-80%) e sono ampiamente utilizzate nell'industria alimentare. L'acido acetico è un buon solvente per molte sostanze organiche e viene quindi utilizzato nell'industria della tintura, della concia e delle pitture e vernici. Inoltre, l'acido acetico è una materia prima per la produzione di molti composti organici tecnicamente importanti: da esso, ad esempio, si ottengono sostanze utilizzate per controllare le erbe infestanti - erbicidi.

L'acido acetico è il componente principale dell'aceto di vino, al quale è dovuto l'odore caratteristico. È un prodotto dell'ossidazione dell'etanolo e si forma da esso quando il vino viene conservato all'aria.

I rappresentanti più importanti degli acidi monobasici saturi superiori sono gli acidi palmitico C15H31COOH e stearico C17H35COOH. A differenza degli acidi inferiori, queste sostanze sono solide e scarsamente solubili in acqua.

Tuttavia, i loro sali - stearati e palmitati - sono altamente solubili e hanno un effetto detergente, motivo per cui sono anche chiamati saponi. È chiaro che queste sostanze sono prodotte su larga scala.

Tra gli acidi carbossilici superiori insaturi, l'acido oleico C17H33COOH, o (CH2)7COOH, è di massima importanza. È un liquido simile all'olio senza sapore né odore. I suoi sali sono ampiamente utilizzati nella tecnologia.

Il rappresentante più semplice degli acidi carbossilici dibasici è l'acido ossalico (etanoico) HOOC-COOH, i cui sali si trovano in molte piante, ad esempio acetosa e acetosa. L'acido ossalico è una sostanza cristallina incolore altamente solubile in acqua. Viene utilizzato per la lucidatura dei metalli, nell'industria della lavorazione del legno e della pelletteria.

1. L'acido elaidico insaturo C17H33COOH è un isomero trans dell'acido oleico. Scrivi la formula strutturale di questa sostanza.

2. Scrivi un'equazione per la reazione di idrogenazione dell'acido oleico. Dai un nome al prodotto di questa reazione.

3. Scrivi un'equazione per la reazione di combustione dell'acido stearico. Quale volume di ossigeno e aria (n.d.) sarà necessario per bruciare 568 g di acido stearico?

4. Miscela di solidi acidi grassi- palmitico e stearico - chiamato stearina (è da questo che vengono prodotte le supposte di stearina). Quale volume d'aria (n.a.) sarà necessario per bruciare una candela stearica da duecento grammi se la stearina contiene masse uguali di acido palmitico e stearico? Quale volume di anidride carbonica (n.o.) e massa di acqua si formano in questo caso?

5. Risolvere il problema precedente a condizione che la candela contenga quantità uguali (stesso numero di moli) di acido stearico e palmitico.

6. Per rimuovere le macchie di ruggine trattarle con una soluzione di acido acetico. Comporre molecolare e equazioni ioniche reazioni che si verificano in questo caso, tenendo conto che la ruggine contiene ossido e idrossido di ferro (III) - Fe2O3 e Fe(OH)3. Perché tali macchie non si rimuovono con l'acqua? Perché scompaiono se trattati con una soluzione acida?

7. Aggiunto a impasto senza lievito Il bicarbonato di sodio NaHC03 viene prima "spento" con acido acetico. Esegui questa reazione a casa e scrivi la sua equazione, sapendo che l'acido carbonico è più debole dell'acido acetico. Spiegare la formazione della schiuma.

8. Sapendo che il cloro è più elettronegativo del carbonio, disporre i seguenti acidi: acido acetico, propionico, cloroacetico, dicloroacetico e tricloroacetico in ordine crescente di proprietà acide. Giustifica il tuo risultato.

9. Come possiamo spiegare che l'acido formico reagisce in una reazione “a specchio d'argento”? Scrivi un'equazione per questa reazione. Quale gas può essere rilasciato in questo caso?

10. Quando 3 g di acido carbossilico monobasico saturo hanno reagito con magnesio in eccesso, sono stati rilasciati 560 ml (n.s.) di idrogeno. Determinare la formula dell'acido.

11. Fornisci le equazioni di reazione che possono essere utilizzate per descrivere le proprietà chimiche dell'acido acetico. Dai un nome ai prodotti di queste reazioni.

12. Suggerire un semplice metodo di laboratorio mediante il quale è possibile riconoscere gli acidi propanoico e acrilico.

13. Scrivi un'equazione per la reazione di produzione del formiato di metile, un estere di metanolo e acido formico. In quali condizioni dovrebbe essere effettuata questa reazione?

14. Compilare formule strutturali di sostanze con la composizione C3H602. In quali classi di sostanze possono essere classificate? Indica le equazioni di reazione caratteristiche di ciascuna di esse.

15. La sostanza A - un isomero dell'acido acetico - è insolubile in acqua, ma può subire idrolisi. Qual è la formula strutturale della sostanza A? Nomina i prodotti della sua idrolisi.

16. Componi le formule strutturali delle seguenti sostanze:

a) acetato di metile;
b) acido ossalico;
c) acido formico;
d) acido dicloroacetico;
e) acetato di magnesio;
f) acetato di etile;
g) formiato di etile;
h) acido acrilico.

17*. Un campione di acido organico monobasico saturo del peso di 3,7 g è stato neutralizzato con una soluzione acquosa di bicarbonato di sodio. Facendo passare il gas liberato attraverso acqua di calce si ottengono 5,0 g di sedimento. Quale acido è stato preso e qual è stato il volume di gas rilasciato?

Acidi carbossilici in natura

Gli acidi carbossilici sono molto comuni in natura. Si trovano nella frutta e nelle piante. Sono presenti negli aghi, nel sudore, nell'urina e nel succo di ortica. Sai, si scopre che la maggior parte degli acidi forma esteri che hanno odori. Così l'odore dell'acido lattico, contenuto nel sudore umano, attira le zanzare, che lo percepiscono a notevole distanza. Pertanto, non importa quanto cerchi di scacciare la fastidiosa zanzara, lei sente comunque bene la sua vittima. Oltre al sudore umano, l'acido lattico si trova nei sottaceti e nei crauti.

E le scimmie femmine, per attirare un maschio, secernono acido acetico e propionico. Il naso sensibile di un cane può sentire l'odore dell'acido butirrico, che ha una concentrazione di 10–18 g/cm3.

Molte specie vegetali sono in grado di produrre acido acetico e butirrico. E alcune erbe infestanti ne approfittano e, rilasciando sostanze, eliminano le loro concorrenti, sopprimendone la crescita e talvolta provocandone la morte.

Anche gli indiani usavano l'acido. Per distruggere il nemico, inzupparono le frecce con un veleno mortale, che si rivelò essere un derivato dell'acido acetico.

E qui sorge spontanea una domanda: gli acidi rappresentano un pericolo per la salute umana? Dopotutto, l'acido ossalico, che è molto diffuso in natura e si trova nell'acetosa, nelle arance, nel ribes e nei lamponi, per qualche motivo non ha trovato applicazione nell'industria alimentare. Si scopre che l'acido ossalico è duecento volte più forte dell'acido acetico e può persino corrodere i piatti e i suoi sali, accumulandosi nel corpo umano, formano pietre.

Gli acidi sono ampiamente utilizzati in tutti i settori vita umana. Sono utilizzati in medicina, cosmetologia, industria alimentare, agricoltura e utilizzato per le necessità domestiche.

Per scopi medici vengono utilizzati acidi organici come lattico, tartarico e ascorbico. Probabilmente ognuno di voi ha usato la vitamina C per rafforzare il corpo: questo è proprio l'acido ascorbico. Non solo aiuta a rafforzare il sistema immunitario, ma ha anche la capacità di eliminare agenti cancerogeni e tossine dal corpo. L'acido lattico viene utilizzato per la cauterizzazione poiché è altamente igroscopico. Ma l'acido tartarico agisce come un blando lassativo, come antidoto per l'avvelenamento da alcali e come componente necessario per preparare il plasma per le trasfusioni di sangue.

Ma gli appassionati delle procedure cosmetiche dovrebbero sapere che gli ingredienti contenuti agrumi, gli acidi della frutta, hanno un effetto benefico sulla pelle, poiché penetrando in profondità, sono in grado di accelerare il processo di rinnovamento cutaneo. Inoltre, l'odore degli agrumi ha un effetto tonico sul sistema nervoso.

Hai notato che bacche come mirtilli rossi e mirtilli rossi vengono conservate a lungo e rimangono fresche. Sai perché? Si scopre che contengono acido benzoico, che è un eccellente conservante.

Ma in agricoltura l'acido succinico ha trovato largo impiego, poiché può essere utilizzato per aumentare la produttività delle piante coltivate. Può anche stimolare la crescita delle piante e accelerarne lo sviluppo.

La formazione di aloalcani durante l'interazione degli alcoli con gli alogenuri di idrogeno è una reazione reversibile. Pertanto, è chiaro che gli alcoli possono essere ottenuti da idrolisi degli alogenoalcani- reazioni di questi composti con l'acqua:

Gli alcoli polivalenti possono essere ottenuti mediante idrolisi di alogenoalcani contenenti più di un atomo di alogeno per molecola. Per esempio:

Idratazione degli alcheni

Idratazione degli alcheni- aggiunta di acqua al legame π della molecola di alchene, ad esempio:

L'idratazione del propene porta, secondo la regola di Markovnikov, alla formazione di un alcol secondario - propanolo-2:

Idrogenazione di aldeidi e chetoni

L'ossidazione degli alcoli in condizioni blande porta alla formazione di aldeidi o chetoni. È ovvio che gli alcoli possono essere ottenuti per idrogenazione (riduzione con idrogeno, aggiunta di idrogeno) di aldeidi e chetoni:

Ossidazione degli alcheni

I glicoli, come già notato, possono essere ottenuti mediante ossidazione degli alcheni con una soluzione acquosa di permanganato di potassio. Ad esempio, il glicole etilenico (etandiolo-1,2) è formato dall'ossidazione dell'etilene (etene):

Metodi specifici per la produzione di alcoli

1. Alcuni alcoli sono ottenuti utilizzando metodi caratteristici solo di essi. Pertanto, il metanolo viene prodotto nell'industria reazione tra idrogeno e monossido di carbonio(II) (monossido di carbonio) ad elevata pressione e alta temperatura sulla superficie del catalizzatore (ossido di zinco):

La miscela di monossido di carbonio e idrogeno necessaria per questa reazione, chiamata anche “gas di sintesi”, si ottiene facendo passare vapore acqueo sul carbone caldo:

2. Fermentazione del glucosio. Questo metodo per produrre l'alcol etilico (vino) è noto all'uomo fin dall'antichità:

I principali metodi per produrre composti contenenti ossigeno (alcoli) sono: idrolisi di alogenoalcani, idratazione di alcheni, idrogenazione di aldeidi e chetoni, ossidazione di alcheni, nonché produzione di metanolo da “gas di sintesi” e fermentazione di sostanze zuccherine.

Metodi per produrre aldeidi e chetoni

1. Possono essere prodotti aldeidi e chetoni ossidazione O deidrogenazione degli alcoli. Per ossidazione o deidrogenazione degli alcoli primari si possono ottenere aldeidi e alcoli secondari - chetoni:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.La reazione di Kucherov. Come risultato della reazione, l'acetilene produce acetaldeide e i chetoni si ottengono dagli omologhi dell'acetilene:

3. Quando riscaldato calcio O bario sali degli acidi carbossilici si formano chetone e carbonato metallico:

Metodi per produrre acidi carbossilici

1. Si possono ottenere acidi carbossilici ossidazione degli alcoli primari O aldeidi:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3 –CHO + 2OH CH3 –COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Ma quando il metanale viene ossidato con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento, si forma carbonato di ammonio, non acido formico:

HCHO + 4OH = (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

2. Gli acidi carbossilici aromatici si formano quando ossidazione degli omologhi benzene:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 CUOCO + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Idrolisi di vari derivati ​​del carbonio acidi porta anche alla produzione di acidi. Pertanto, l'idrolisi di un estere produce un alcol e un acido carbossilico. Le reazioni di esterificazione e idrolisi catalizzate da acido sono reversibili:

4. Idrolisi degli esteri sotto l'influenza di una soluzione acquosa di alcali avviene in modo irreversibile; in questo caso, dall'estere non si forma un acido, ma il suo sale.

Classificazione

a) Per basicità (cioè il numero di gruppi carbossilici nella molecola):

RCOOH monobasico (monocarbonio); Per esempio:

CH3CH2CH2COOH;

NOOS-CH 2 -COOH acido propandioico (malonico).

Tribasico (tricarbossilico) R(COOH) 3, ecc.

b) Secondo la struttura del radicale idrocarburico:

Alifatico

limite; ad esempio: CH 3 CH 2 COOH;

insaturo; ad esempio: CH 2 = CHCOOH acido propenoico (acrilico).

Aliciclici, ad esempio:

Aromatico, ad esempio:

Acidi monocarbossilici saturi

(acidi carbossilici saturi monobasici) - acidi carbossilici in cui un radicale idrocarburico saturo è collegato a un gruppo carbossilico -COOH. Lo hanno tutti formula generale C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); o CnH2nO2 (n≥1)

Nomenclatura

I nomi sistematici degli acidi carbossilici saturi monobasici sono dati dal nome dell'alcano corrispondente con l'aggiunta del suffisso - ova e della parola acido.

1. HCOOH acido metano (formico).

2. Acido etanoico (acetico) CH 3 COOH

3. Acido propanoico (propionico) CH 3 CH 2 COOH

Isomeria

L'isomeria scheletrica nel radicale idrocarburico si manifesta, a partire dall'acido butanoico, che ha due isomeri:

L'isomeria interclasse appare a partire dall'acido acetico:

acido acetico CH3-COOH;

H-COO-CH 3 formiato di metile (estere metilico dell'acido formico);

HO-CH 2 -COH idrossietanale (aldeide idrossiacetica);

HO-CHO-CH 2 ossido di idrossietilene.

Serie omologhe

Nome banale	Nome IUPAC
Acido formico	Acido metano
Acido acetico	Acido etanoico
Acido propionico	Acido propanico
Acido butirrico	Acido butanoico
Acido valerico	Acido pentanoico
Acido caproico	Acido esanoico
Acido enantico	Acido eptanoico
Acido caprilico	Acido ottanoico
Acido pelargonico	Acido nonanoico
Acido caprico	Acido decanoico
Acido undecilico	Acido undecanoico
Acido palmitico	Acido esadecanoico
Acido stearico	Acido ottadecanoico

Residui acidi e radicali acidi

	Residuo acido	Radicale acido (acile)
UNDC formica	NSOO- formato
CH3COOH aceto	CH 3 COO- acetato
CH3CH2COOH propionico	CH 3 CH 2 COO- propionato
CH3(CH2)2COOH olio	CH 3 (CH 2) 2 COO- butirrato
CH3(CH2)3COOH valeriana	CH 3 (CH 2) 3 COO- valeriat
CH3(CH2)4COOH nylon	CH 3 (CH 2) 4 COO- capronato

Struttura elettronica delle molecole di acido carbossilico

Lo spostamento della densità elettronica verso l'atomo di ossigeno carbonilico mostrato nella formula provoca una forte polarizzazione Collegamenti ON, a seguito della quale è facilitata l'estrazione di un atomo di idrogeno sotto forma di protone - nelle soluzioni acquose si verifica il processo di dissociazione acida:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Nello ione carbossilato (RCOO -) c'è la coniugazione p, π della coppia solitaria di elettroni dell'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile con nuvole p che formano un legame π, con conseguente delocalizzazione del legame π e un legame uniforme distribuzione della carica negativa tra i due atomi di ossigeno:

A questo proposito gli acidi carbossilici, a differenza delle aldeidi, non sono caratterizzati da reazioni di addizione.

Proprietà fisiche

I punti di ebollizione degli acidi sono significativamente più alti dei punti di ebollizione di alcoli e aldeidi con lo stesso numero di atomi di carbonio, il che si spiega con la formazione di associati ciclici e lineari tra molecole di acido dovute a legami idrogeno:

Proprietà chimiche

I. Proprietà acide

La forza degli acidi diminuisce nel seguente ordine:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Reazioni di neutralizzazione

CH3COOH + KOH → CH3COOC + n2O

2. Reazioni con ossidi basici

2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O

3. Reazioni con i metalli

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reazioni con sali di acidi più deboli (compresi carbonati e bicarbonati)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO3)2 → (HCOO)2 Mg + 2СO2 + 2H2O

(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. Reazioni con ammoniaca

CH3COOH + NH3 → CH3COONH4

II. Sostituzione del gruppo -OH

1. Interazione con alcoli (reazioni di esterificazione)

2. Interazione con NH 3 durante il riscaldamento (si formano ammidi di acido)

Ammidi acide idrolizzare per formare acidi:

o i loro sali:

3. Formazione di alogenuri acidi

I cloruri acidi sono della massima importanza. Reagenti clorurati - PCl 3, PCl 5, cloruro di tionile SOCl 2.

4. Formazione di anidridi acide (disidratazione intermolecolare)

Le anidridi acide si formano anche per reazione di cloruri acidi con sali anidri di acidi carbossilici; in questo caso è possibile ottenere anidridi miste di acidi diversi; Per esempio:

III. Reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno nell'atomo di carbonio α

Caratteristiche della struttura e proprietà dell'acido formico

Struttura della molecola

La molecola dell'acido formico, a differenza di altri acidi carbossilici, contiene un gruppo aldeidico nella sua struttura.

Proprietà chimiche

L'acido formico subisce reazioni caratteristiche sia degli acidi che delle aldeidi. Visualizzando le proprietà di un'aldeide, si ossida facilmente ad acido carbonico:

In particolare, HCOOH viene ossidato da una soluzione ammoniacale di Ag 2 O e idrossido di rame (II) Cu(OH) 2, cioè dà reazioni qualitative al gruppo aldeidico:

Se riscaldato con H 2 SO 4 concentrato, l'acido formico si decompone in monossido di carbonio (II) e acqua:

L'acido formico è notevolmente più forte di altri acidi alifatici perché il gruppo carbossilico in esso contenuto è legato a un atomo di idrogeno anziché a un radicale alchilico donatore di elettroni.

Metodi per ottenere acidi monocarbossilici saturi

1. Ossidazione di alcoli e aldeidi

Schema generale di ossidazione di alcoli e aldeidi:

KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 e altri reagenti sono usati come agenti ossidanti.

Per esempio:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. Idrolisi degli esteri

3. Scissione ossidativa di doppi e tripli legami in alcheni e alchini

Metodi per ottenere HCOOH (specifico)

1. Reazione del monossido di carbonio (II) con idrossido di sodio

CO + NaOH → HCOONa formiato di sodio

2HCOONa + H2SO4 → 2HCOON + Na2SO4

2. Decarbossilazione dell'acido ossalico

Metodi per produrre CH 3 COOH (specifico)

1. Ossidazione catalitica del butano

2. Sintesi da acetilene

3. Carbonilazione catalitica del metanolo

4. Fermentazione con acido acetico dell'etanolo

Ecco come si ottiene l'acido acetico commestibile.

Preparazione degli acidi carbossilici superiori

Idrolisi dei grassi naturali

Acidi monocarbossilici insaturi

I rappresentanti più importanti

Formula generale degli acidi alchenici: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH2 =CH-COOH acido propenoico (acrilico).

Acidi insaturi superiori

I radicali di questi acidi fanno parte degli oli vegetali.

C 17 H 33 COOH - acido oleico, o cis acido -ottadiene-9-oico

Trance L'isomero - dell'acido oleico è chiamato acido elaidico.

C 17 H 31 COOH - acido linoleico, o cis, cis acido -ottadiene-9,12-oico

C 17 H 29 COOH - acido linolenico, o cis, cis, cis acido -ottadecatriene-9,12,15-oico

Tranne proprietà generali acidi carbossilici, gli acidi insaturi sono caratterizzati da reazioni di addizione su legami multipli nel radicale idrocarburico. Pertanto, gli acidi insaturi, come gli alcheni, vengono idrogenati e decolorano l'acqua bromo, ad esempio:

Rappresentanti selezionati di acidi dicarbossilici

Acidi bicarbossilici saturi HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH acido propandioico (malonico), (sali ed esteri - malonati)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH acido butadioico (succinico), (sali ed esteri - succinati)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH acido pentadioico (glutarico), (sali ed esteri - glutorati)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH acido esadioico (adipico), (sali ed esteri - adipati)

Caratteristiche delle proprietà chimiche

Gli acidi dicarbossilici sono per molti versi simili agli acidi monocarbossilici, ma sono più forti. Ad esempio, l’acido ossalico è quasi 200 volte più forte dell’acido acetico.

Gli acidi dicarbossilici si comportano come acidi dibasici e formano due serie di sali: acidi e neutri:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

Quando riscaldati, gli acidi ossalico e malonico vengono facilmente decarbossilati:

I composti chimici, che comprendono anche il gruppo carbossilico COOH, sono chiamati dagli scienziati acidi carbossilici. Esistono numerosi nomi per questi composti. Sono classificati in base a vari parametri, ad esempio dal numero di gruppi funzionali, dalla presenza di un anello aromatico e così via.

Struttura degli acidi carbossilici

Come accennato, affinché un acido sia un acido carbossilico, deve avere un gruppo carbossilico, che a sua volta ha due parti funzionali: ossidrile e carbonile. La loro interazione è assicurata dalla combinazione funzionale di un atomo di carbonio con due atomi di ossigeno. Le proprietà chimiche degli acidi carbossilici dipendono dalla struttura di questo gruppo.

A causa del gruppo carbossilico, questi composti organici possono essere chiamati acidi. Le loro proprietà sono determinate dalla maggiore capacità dello ione idrogeno H+ di essere attratto dall'ossigeno, polarizzandosi ulteriormente Connessione OH. Inoltre, grazie a questa proprietà, gli acidi organici sono in grado di dissociarsi in soluzioni acquose. La capacità di dissolvenza diminuisce in proporzione inversa all'aumento del peso molecolare dell'acido.

Varietà di acidi carbossilici

I chimici distinguono diversi gruppi di acidi organici.

Gli acidi monocarbossilici sono costituiti da uno scheletro di carbonio e da un solo gruppo carbossilico funzionale. Ogni scolaretto conosce le proprietà chimiche degli acidi carbossilici. Grado 10 curriculum in chimica comprende lo studio diretto delle proprietà degli acidi monobasici. Gli acidi dibasici e polibasici hanno rispettivamente due o più gruppi carbossilici nella loro struttura.

Inoltre, in base alla presenza o all'assenza di doppi e tripli legami nella molecola, esistono acidi carbossilici insaturi e saturi. Le proprietà chimiche e le loro differenze saranno discusse di seguito.

Se un acido organico ha un atomo sostituito nel suo radicale, il suo nome include il nome del gruppo sostituente. Quindi, se l'atomo di idrogeno viene sostituito da un alogeno, il nome dell'acido conterrà il nome dell'alogeno. Il nome subirà le stesse modifiche se la sostituzione avviene con gruppi aldeidici, idrossilici o amminici.

Isomeria degli acidi carbossilici organici

La produzione del sapone si basa sulla reazione di sintesi degli esteri degli acidi sopra menzionati con sale di potassio o sodio.

Metodi per produrre acidi carbossilici

Esistono molti modi e metodi per produrre acidi con il gruppo COOH, ma i più comunemente usati sono i seguenti:

1. Isolamento dalle sostanze naturali (grassi e altro).
2. Ossidazione di monoalcoli o composti con un gruppo COH (aldeidi): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
3. Idrolisi dei trialoalcani in alcali con produzione intermedia di monoalcol: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
4. Saponificazione o idrolisi di esteri acidi e alcolici (esteri): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
5. Ossidazione degli alcani con permanganato (ossidazione dura): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

L'importanza degli acidi carbossilici per l'uomo e l'industria

Le proprietà chimiche degli acidi carbossilici sono di grande importanza per la vita umana. Sono estremamente necessari per il corpo, poiché in grandi quantità contenuto in ogni cellula. Il metabolismo di grassi, proteine ​​e carboidrati passa sempre attraverso una fase in cui viene prodotto l'uno o l'altro acido carbossilico.

Inoltre, per creare vengono utilizzati acidi carbossilici medicinali. Nessuna industria farmaceutica può esistere senza l'applicazione pratica delle proprietà degli acidi organici.

Anche i composti con un gruppo carbossilico svolgono un ruolo importante nell'industria dei cosmetici. Sintesi del grasso per la successiva produzione del sapone, detersivi e prodotti chimici domestici si basa sulla reazione di esterificazione con acido carbossilico.

Le proprietà chimiche degli acidi carbossilici si riflettono nella vita umana. Sono di grande importanza per il corpo umano, poiché si trovano in grandi quantità in ogni cellula. Il metabolismo di grassi, proteine ​​e carboidrati passa sempre attraverso una fase in cui viene prodotto l'uno o l'altro acido carbossilico.

Riduzione dei cloruri degli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono difficili da ridurre (più difficili delle aldeidi). I cloruri acidi vengono ridotti molto più facilmente: Interazione dei derivati ​​dell'acido carbossilico (sali, esteri, alogenuri acidi) con composti organometallici...
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